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Fu edificata nel 1526 su disegno di Baldassarre Peruzzi e nel 1766 demolita e ricostruita ad opera di Paolo Posi. La facciata, che richiama forme borrominiane, è segnata da colonne e presenta due ordini con a coronamento un timpano triangolare. Ai lati della finestra centrale del secondo ordine, sono raffigurati Romolo e Remo con la lupa, che è il simbolo di Siena.

L’interno, che presenta pitture di artisti del ‘700, ha un’unica navata con due cappelle per lato e copertura a botte decorata a stucco da G. B. Marchetti. Nel catino dell'abside il dipinto di Lorenzo Pecheux Ritorno di Gregorio XI da Avignone (1773), per il quale tanto si adoperò santa Caterina; all'altare maggiore, lo Sposalizio mistico di santa Caterina (1768) di Gaetano Lapis.

Nel sotterraneo della chiesa è posto l’antico cimitero dell’Arciconfraternita dei Senesi e, attraversando un cortile, si raggiunge l’oratorio preceduto da una statua della Santa.

La chiesa e gli ambienti annessi si estendono fino al lato opposto dell'isolato, su via di Monserrato, dove nel 1912 è stata rifatta la facciata ad imitazione di quella della casa natale di santa Caterina a Siena in località Fontebranda.